吴湖帆在《丑簃画业》中言到：“余自少即耽喜书画，无所师承，茫无端倪。家虽少有藏庋，顾亦不知美恶。”作为正统派画家，吴湖帆学画从摹古入手，其丰赡的家藏与鉴藏家的声名，使他得以广泛的接触名迹，每日临池不辍，加之超群的眼界与判断力，故在临仿中不局限于笔墨的训练，更能直摄前贤画作的高妙之处。
吴湖帆 月波楼图卷
设色纸本 手卷
己巳（1929年）作
吴氏最重要的青年时期就是在学艺、与同学好友诗酒流连、向前辈求学问教的日子中度过。1924年吴湖帆从苏州迁居上海，与表兄陈子清开设书画事务所，又与冯超然嵩山草堂对面而居。之后又因其目鉴功力得以结识庞元济、钱镜塘、张大千、谢稚柳等诸多海上人物。一时间，吴湖帆成为海上书画圈中的核心人物，而他就是从这里渐入中国画的殿堂深处。
吴湖帆极好交游，1911年，吴湖帆于草桥学舍毕业后，年仅18岁即时常出入怡园画社，追随时贤，习画论艺。那时的吴湖帆或往返于怡园画社，向顾鹤逸等请益并观其藏画，或与胜流优游林下，与叶圣陶、范烟桥等草桥学舍同学诗文酬唱。及至上海，吴湖帆携《常丑奴墓志》访赵叔孺，于赵叔孺书斋中结识陈巨来。1927年，又加入江小鹣、潘玉良等发起成立“上海艺苑研究所”；1928年，结识心性之交叶恭绰，同年10月10日，又加入王济远等发起组织综合性艺术团体“艺苑绘画研究所”；1930年1月，又与吴梅、郑孝胥、狄平子、王一亭等共同发起观海艺社于上海成立，该社以研究国画、西画、书法、篆刻、诗文、词章为宗旨，参加活动的均为上海知名书画家和诗人，雅集地点也都在风景优美的私家园林中，这其中就有月波楼。
王同愈题引首：月波楼图
月波楼为海上名家朱镜波的私家园林，朱镜波(1889-1968)，苏州人，民国时期著名画家、金石家、收藏家，藏有书画、古墨颇多。1889年生于苏州，斋号月波楼、平斋，因此号月波楼主人，精于山水花鸟。民国时期定居上海，1930年前后在上海多次举办个人画展，与江浙一带的名流学士交往频繁。朱镜波与冯超然，吴湖帆、吴梅等交往尤深，据吴湖帆日及所载，1933年正月28日，“归后访朱镜波，为之补完小卷。此卷余五六年所画未竟者也。”据此可推，吴、朱二人相交至少在1929年之前。朱镜波曾赠吴湖帆极鲜见之青田灯光冻印石，湖帆大喜，特地作《记真灯光冻石章》小文一篇，并将此印石与《剩山图》同装入锦盒中，恰与“富春人家一角”正相匹配。
朱镜波
此卷为吴湖帆为朱镜波所绘《月波楼图卷》，以刘彦冲笔法作一苇篱丛树中房舍二三，一角小楼高立，楼中一人端坐。小园前面湖，后倚山，环绕以曲折陂塘，相接以芦汀草荡，平远开阔，格调极高，笔致轻灵沉着兼得，用色恬淡。笔墨上虽仍取意“四王吴恽”，但气韵上则得自于南北宗诸家。卷首为王同愈篆书所题“月波楼图”引首、卷后尾纸则朱孝臧、邓邦述、吴梅、张茂炯、叶公绰、王蕴章、潘景郑等名家相继题跋咏和。
朱孝臧、邓邦述、吴梅、吴曾源等题跋
目前已知冯超然在1929年曾为朱镜波作“月波楼图”一卷，后即请任堇、陈曾寿、褚德彝、高振霄、刘未林、方还等唱和题跋。1930年，吴郁生为朱镜波题“月波楼”横匾一幅，及至1931年、1932年，冯超然、吴湖帆、郑慕康、张谷年等又曾于月波楼摊书读画，点染唱酬，之后结集为《月波楼无声唱和集》。今又有此《月波楼图》卷，以此观之，月波楼正可谓“谈笑有鸿儒，往来无白丁”，亦可见吴湖帆当年神采。
冯超然作《月波楼图卷》